一定ファイル数超えたら一番古いファイルを削除

コマンドプロンプトまたはバッチファイル。１行で実現してしまうんですね。

一定ファイル数超えたら一番古いファイルを削除
ここでは、拡張子がlogを対象とする。

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（バッチファイル）
for /f "skip=10" %%a in ('dir /b /o-d *.log') do del %%a
（コマンドプロンプト）
for /f "skip=10" %a in ('dir /b /o-d *.log') do del %a

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コマンドプロンプトまたはバッチファイル。バッチファイルです。１行で実現してしまうんですね。
※コマンドプロンプトで直接の場合は、%%a ではなく、%a

ここで利用しているコマンドとオプションやパラメータの性質は下記。
１．dir /b /o-d

/b     ⇒ファイル名称のみ、余計な情報が出力されない。
/o-d ⇒/oでソート、dで日付ソート、更に-で逆順。　/odならば単純に古いものから表示

２．for /f "skip=10" %%a in ('command')

/f     ⇒ 反復ファイル解析  この場合は 'command' の出力分だけ反復する。
skip=  ⇒ ファイルの先頭からスキップする行数を指定